Дебютный альбом Энрике, получивший незамысловатое название “Enrique Iglesias”, увидел свет в конце 1995 года. За одну только первую неделю продаж было куплено около полумиллиона экземпляров – выдающееся достижение для пластинки, все песни которой записаны на испанском языке. Одна из композиций этого альбома - “Por Amarte” («Чтобы любить тебя») - была включена в саундтрек популярного мексиканского телесериала «Марисоль». Чуть позже альбом был выпущен также в итальянской и португальской версии.

Все песни были, естественно, переведены на соответствующие языки. Дебютный альбом принес Энрике «Грэмми» в номинации «Лучший латинский артист». Его вторая сольная работа “Vibir” («Жить») вышла в свет двумя годами позже – и снова разошлась огромными тиражами, сопоставимыми с тиражами англоязычных суперзвезд. Вдохновленный таким приемом Энрике отправился в свой первый концертный тур. Вместе с коллективом музыкантов, игравших с Элтоном Джоном, Брюсом Спрингстином и Билли Джоэлом, Энрике выступал в переполненных залах по всему свету. В этом же году вместе со своим отцом и Луисом Мигелем он был номинирован на American Music Awards во впервые введенной номинации «Любимый латинский артист». Поскольку ходили слухи, что старший Иглесиас намерен демонстративно покинуть церемонию в том случае, если награда достанется кому-то другому, Энрике пришлось уступить отцу – однако позже эта награда доставалась ему целых три раза.

Годом позже Энрике выпустил еще один испаноязычный альбом “Cosas del Amor” («Вещи любви»), а еще год спустя решил последовать тропой Рикки Мартина и записал альбом песен на английском языке, названный просто “Enrique”. Когда первый же сингл с альбома, композиция “Bailamos”, попавшая на саундтрек фильма «Дикий дикий Вест» с Уиллом Смитом, взлетела на первые места мировых хит-парадов, стало ясно, что мир готов к новому альбому Энрике. И верно – альбом, на котором, кстати говоря, имелся и дуэт с Уитни Хьюстон, тут же стал платиновым. Однако альбом “Escape”, выпущенный в 2001 году, побил все рекорды продаж – в первую же неделю после своего появления на прилавках он взобрался на первое место, сбросив оттуда альбом Майкла Джексона “Invincible”. В рамках последовавшего за выходом альбома мирового турне Энрике дал 50 концертов в 16 странах, выступая в таких легендарных местах, как «Радио Сити Мюзик Холл» в Нью-Йорке и «Роял Альберт Холл» в Лондоне, где Энрике выступал три ночи подряд. Тур завершился грандиозным выступлением на стадионе в Бухаресте. Кстати говоря, именно с этого концерта началось вещание MTV Румыния.

После столь грандиозного успеха Энрике решил вернуться своим корням и записал альбом песен на испанском, получивший название “Quizas” («Возможно»). Этот альбом принес ему еще одну премию «Грэмми», правда, только латиноамериканскую. Свой следующий, седьмой по счету альбом Энрике озаглавил просто “7” – и выступил в качестве соавтора всех его песен - довольно редкий случай для поп-звезды подобного масштаба. Так, в песне “Be Yourself” Энрике впервые заговорил об отношениях с родителями и о том, что они не верили в то, что он сумеет добиться успеха. Сам Энрике в одном из интервью сказал, что если у него будут дети, он, естественно, будет надеяться, что они добьются больше успеха, чем он сам. Он знает, о чем говорит – он уже обскакал отца по количеству проданных пластинок.