На «If On a Winter's Night...» две новые песни самого Стинга — «Lullaby for an Anxious Child» и «The Hounds of Winter», — а также его версии народных английских песен, колыбельных и рождественских хоралов, среди которых есть одно произведение XIV века.
Альбом записан с Робертом Сэдином (Robert Sadin), который продюсировал Херби Хэнкока, и целым рядом приглашенных музыкантов, включая Доминика Миллера (Dominic Miller), постоянного гитариста Стинга.
«Зима — это вдохновляющая тема, богатая материалом, — заявил сам Стинг. — Я надеюсь, что, смешав все эти разные стили на одном альбоме, мы создали что‑то новое и свежее».
«Наши предки отмечали парадокс света в сердце тьмы и постоянное чудо возрождения и возвращение времен года», — добавил он также, комментируя свою любовь к зиме.
Предыдущий диск Стинга, «Songs from the Labyrinth», был основан на произведениях английского композитора‑лютниста Джона Доуленда (John Dowland). Альбом вышел в 2006 году и был продан тиражом 275 тысяч экземпляров. © Billboard

Cтинг называет зиму своим любимым временем года. «Этот период полон вдохновения и новизны. Природа отдыхает и обновляется. Вот и я, отдохнув, приготовил свою новую работу» — говорит певец о новом альбоме.
Название нового альбома вдохновлено книгой итальянского писателя Итало Кальвино «Если однажды зимней ночью путник». Литературные аллюзии не единожды встречаются на песнях нового диска. Особо стоит выделить песню «Christmas At Sea», в которой стихи Роберта Льюиса Стивенсона органично сливаются с мелодией древних кельтов «Thograinn Thograinn», и в результате такого слияния композицию можно слушать на повторе бесконечно долго. Другие треки не менее притягательны, как своими мелодиями, так и лирикой.
Альбом приятно послушать и в одиночестве, и в компании любимых и родных людей. © СОЮЗ

Релиз альбома состоялся 26 октября 2009 года. Выложены треки в формате mp3, битрейт 320 kbps.