Ведущий вокалист группы Plain White T's Tom Higgenson на самом деле был барабанщиком в школе и играл в нескольких группах. Не смотря на это, когда Plain White T's впервые собрались вместе в конце 90-х Higgenson взял на себя обязаности вокалиста, и стал писать тексты песен. Бассист Ken Fletcher и барабанщик Dave Tirio вскоре присоединились к группе, и стали давать концерты в Чикаго.
Летом 1999, Хигдженсон чуть не погиб в автомобильной катастрофе; столкновение привело к разорванной почке и разодрало легкое. Однако, случай оставил его с новооткрытой оценкой для жизни, и songwriting группы улучшился, поскольку Хигдженсон посвятил себя проекту.