Kаломира родилась в Нассау‑Каунти, штат Нью‑Йорк, 31 января 1985 года. Ее родители — владельцы ресторана, выходцы из Греции. С раннего детства мечта Каломиры была стать поп‑звездой! Каломира принимала участие во всех постановках школьконого театра и всех концертах, на которых она танцевала и пела. В течении 9 лет она изучала в музыкальной школе виолу и играла на ней в школьном оркестре. Она заняла второе место на музыкальном конкурсе, который организовало WBLI радио и выступала в качестве поддержки на шоу различных американских певиц, таких как Jessica Simpson, Ll Cool J и Jennifer Love Hewitt.

Певица получила известность в Греции после ее участия в шоу «История успеха», на котором она одержала победу, выиграла 200 тысяч евро и заключила контракт с Heaven Music. 1 сентября 2004 г. выходит ее дебютный альбом, Каломира получает звание «Лучшая новая певица года». В 2005 году выходит ее второй альбом Paizeis?, в который вошли и 2 песни написанные самой певицей. Ее популярность перешагнула греческие границы, во время олимпийских игр в Греции у Каломиры взяли интервью для различных шоу телеканала NBC, как одной из 10 самых популярных певиц Греции. В декабре 2006 года был издан третий диск, I Kalomoira Paei Cinema, в который вошли песни из классических греческих фильмов. Каломира часто выступает по всей Греции и поет вместе с известными местными исполнителями.

Каломира также успешно ведет различные телешоу на греческом телевидении, а также снимается в телесериалах. 27 февраля 2008 года около 60 % населения Греции проголосовало за Каломиру во время национального отбора на конкурс «Евровидение». На «Евровидении» она заняла третье место.