Пенкин Сергей Михайлович родился 10 февраля 1961, Пенза.

С трех лет пел в хоре, закончил музыкальную школу в Пензе, служил в армии, затем закончил Пензенское культурно‑просветительское училище. С 1987 жил в Москве, работал дворником. Учился в Московском музыкально‑педагогическом институте имени Гнесиных. Закончил институт в 1992 (класс вокала). Параллельно с учебой работал вокалистом в ресторанных ансамблях, ездил за границу в составе варьете ресторана гостиницы «Космос».

Диапазон голоса С. Пенкина — четыре октавы. Он поет как популярные западные шлягеры, так и русские народные песни, русские романсы, джазовые стандарты. В его репертуаре такие песни, как «Призрак в опере», «Памяти Карузо», «Триумф Дон Жуана», «Ой то ни вечер», «Живет моя отрада», «Очи черные», «Я вас любил», «Вечерний звон» — всего более 200 песен. Сергей Пенкин — автор песен «Молитва», «Сверчок», «Ноктюрн».

Первый сольный концерт певца состоялся 2 декабря 1991 в киноконцертном зале «Октябрьский» (Санкт‑Петербург), в 1992 прошел сольный концерт в московском Театре эстрады. Впервые на телевидении певец появился в концертной программе «50/50». Певец принимал участие в различных телевизионных программах, в творческом вечере Родиона Щедрина. Видеоклипы не снимает из принципиальных соображений. Активно гастролирует по стране и за рубежом.

Сергей Пенкин снимался в кинофильмах: «Публикация», «Отель Эдем», «Какаду». Документальный фильм о певце — «Сергей Пенкин — одиннадцатая попытка» был снят режиссерои Игорем Клебановым.