В течение 1990-ых годов он правил гигантской рэп сценой Нью‑Йорка. В середине 90-ых годов, он также был ди‑джеем в одном из главных клубов Нью‑Йорка, под названием «The Tunnel», а также вёл свою программу на Лос‑анджелесской радиостанции «Power 106», вторая по величине радио станция Америки. Кроме того, Flex выпускал коммерчески успешные альбомы миксов. В конце 90-ых годов его популярность становилась ещё больше, он начал работать на MTV со своим собственным ежедневным шоу, под названием «Direct Effect». Хотя хип‑хоп ди‑джеи типа Eric B. и Terminator X были хорошо известными персонажами в 80-ых и 90-ых годах, Funkmaster Flex стал первым ди‑джеем, который достиг своего успеха в одиночку без поддержки MC.

Funkmaster Flex (настоящее имя Aston Taylor) сын ямайского ди‑джея, родился в Бруклине, Нью‑Йорк, США. Свой первый сет создал в 16 лет, под влиянием ранних нью‑йоркских хип‑хоп ди‑джеев типа DJ Red Alert. Его карьера на радио началась в конце 80-ых годов на «KISS‑FM», где он работал ассистентом Чака Чилаута (Chuck Chillout). Когда Chillout перешёл на «WBLS», Flex начинает аккомпанировать ему и вскоре он уже раскачивает толпы в клубах и на вечеринках, после чего люди начинают обращать внимание на его навыки ди‑джея. Но Flex пошёл дальше, начав работать на самой мощной коммерческой хип‑хоп станции в городе, под названием «HOT97». Спродюсировав несколько синглов, Flex в 1995 году начинает работу над выпуском компиляций, первая из которых называлась «The Mix Tape, Vol. 1: 60 Minutes Of Funk» на «Loud Records». В 1999 году Flex и Big Kap выпускают «The Tunnel», ещё одно звёздное собрание, содержащее в себе классические фристайлы Бигги и Тупака. В дополнение к его радио, ди‑джей и клубной карьере он является главным администратором своего собственного лейбла «Franchise Records».